公元200年(建安五年)，曹操派刘岱、王忠攻打刘备。却被刘备击败，曹操于是亲提大军出征，刘备败逃，关羽战败被生擒，不得已而投降，曹操待以厚礼，任命为偏将军。后袁绍派大将颜良、文丑、郭图等攻东郡太守刘延于白马，曹操亲自率军救援，并命张辽与关羽为前锋。关羽望见颜良的麾盖，策马冲锋，斩杀颜良于万军之中，枭首而归，袁军将领无人能挡，白马之围被解，关羽被封为汉寿亭侯。当时，曹操为知道关羽有没有久留的心意，叫张辽用人情试探。关羽对张辽叹息道：“我知道曹公对我的厚爱，但我受刘备将军的厚恩，发誓共死，不可背弃。我终不会留下，在为曹公立下功劳后我便会离去。”张辽向曹操表明，曹操知道关羽会离去，反而重加赏赐，想要留住他，但关羽尽封曹操的赏赐，留书告辞，回到刘备身边。曹操左右欲追杀之，不过曹操认为各为其主而阻止。民间文化把这一段故事叫做“千里走单骑”。
公元208年(建安十三年)，刘备投靠刘表，屯兵于新野。曹操率领大军南下，刘备南逃，另遣关羽乘数百艘船驶向江陵会合，但刘备于途中被曹操军追至，幸而关羽驶至汉津，一同乘船至夏口。刘备联合孙权击败曹操后，曹操留曹仁等防守荆州，于是刘备又与孙权大将周瑜夹攻曹仁，命关羽绝北道断曹仁后路。待刘备取得荆南四郡(长沙、零陵、武陵、桂阳)，关羽被推为元勋，受封襄阳太守、荡寇将军，这其间襄阳实为曹操势力范围，由乐进驻守，所以关羽驻于江北。公元213年(建安十八年)，刘备入蜀助刘璋防御张鲁，张飞、赵云、诸葛亮与关羽共守荆州。
公元214年(建安十九年)，刘备与刘璋决裂，军师庞统中流矢身亡，刘备乃召张飞、赵云、诸葛亮入川支援，荆州只留关羽驻守。刘备平定蜀地后，以关羽董督荆州事，[8]授权掌管荆州地区刘备控制的部分，包括荆州南部四郡和从东吴借来的南郡治所江陵和附近的公安，关羽事实上镇守荆州五郡(南郡、长沙郡、零陵郡、武陵郡、桂阳郡)。
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